孙文与头山
明治28年(1895年)，甲午战争结束后，企图在广州武装暴动的孙文因受密告而
亡命日本。明治30年(1897年)，孙文在宫崎滔天介绍下认识头山，并经由头山
自平冈浩太郎取得在东京的活动费及生活费之援助。另外，其位在早稻田鹤卷
町2000平方公尺的宅邸也是由犬养毅所协助提供。
明治32年(1899年)发生义和团之乱，翌年，孙文于惠州在次起兵仍然失败。明
治44年(1911年)辛亥革命成功，翌年，孙文就任中华民国临时政府大总统后，
头山与犬养共同渡海至中国会见孙文，慰劳其长年的辛劳。之后，将大总统让
位给袁世凯后孙文于大正2年(1913年)春天，以前大总统的身分赴日在各地都受
到热烈欢迎，并且也顺便访问福冈的玄洋社及熊本的宫崎滔天故居。此时头山
已经强烈忧虑袁世凯的动向，而如头山所预测与袁世凯政争败退的孙文再次被
迫亡命日本。由于日本政府已经转向支持袁世凯，而采取拒绝孙文入境的方针
，但头山经由犬养与首相山本权兵卫交渉，而同意孙文亡命。当时孙文是藏匿
在位于霊南坂(现港区)的头山宅隔壁。
亚细亚主义及其挫折
明治35年(1902年)，清朝在欧美列强的侵略下加速半植民地化，而日本与俄罗
斯的对立也鲜明化的局势下，日本基于对俄战略缔结日英同盟，头山也设立了
对露同志会。明治37年(1904年)，日露战争爆发后，玄洋社组织了以青年为中
心的满州义军，并再参谋本部的协助下组织满州的马贼，展开搅乱俄军后方的
游击战。玄洋社除了支援孙文的革命运动外，也被认为插手明治43年(1910年)
的日韩并合。杉山茂丸及内田良平等社员及250多名的相关者为了日韩携手而奔
走确是事实，但玄洋社被认为其目标并非(将韩国)植民地化，而是理想主义的
“合邦”形态。关于“合邦”的详细内容尚无定论，但内田对于实际上的日韩
并合甚为激愤，而使初期相对与政府采合作态度的玄洋社之后与日本政府的关
系大为恶化。玄洋社虽被视为侵略主义的象征，但对日本政府来说反而是戒备
的对象。
大正4年(1915年)，头山在孙文的介绍下，认识从英领印度植民地政府流亡至日
本的苏巴斯·钱德拉·鲍斯。日本政府在英国及植民地政府的要求下命令鲍斯
离开日本，但头山仍决定支援鲍斯。
在鲍斯的介绍下，头山认识同样是印度独立人士，在阿富汗建立印度临时政府
的Mahendra Pratap。大正12年(1923年)，头山为访日的Pratap举办欢迎会，并
约定给予援助。而在阿富汗统一时，送给阿富汗国王“仿佛我国明治维新当时”
的贺词。如此，头山支援独立的对向扩及菲律宾、越南、埃塞俄比亚等地。
大正13年(1924年)11月，孙文最后一次访问日本，在神戸与头山会面。这次会
面是由于孙文忧虑日军对于中国东北部的侵攻影响中日关系，但对于孙文请求
运作日本撤退的请求，头山认为日本壮大有助于亚洲安定而拒绝。会见翌日，
孙文以“大亜细亜问题”为主题发表演说，4个月后病逝。
次年，蒋介石作为孙文的后继者就任国民军总司令官，2年后下野赴日投靠头山
，与孙文同样地居住在头山宅隔壁。之后蒋介石在头山的鼓励下归国，北伐成
功完成孙文的遗愿。昭和4年(1929年)头山与犬养毅共同代表日本出席在南京中
山陵举办的奉安大典。
昭和7年(1932年)满州国建国，与头山的理想大相泾庭。昭和10年(1935年)满州
国皇帝溥仪访日，头山以“没兴趣”为理由拒绝招待。
未能实现的和平会谈
于支那事变(中日战争)爆发的昭和12年(1937年)并发生通州事件，当时日本首
相近卫文麿计画任用与外相広田弘毅关系亲密的头山为内阁参议，并打算派遣
与蒋介石有亲交的头山赴中成为交涉的起点。头山口头承诺近卫的请求，但是
在内大臣汤浅仓平的反对下未能实现。
随着战争长期化而日美关系也恶化，昭和16年(1941年)9月，东久迩宫稔彦王请
求头山尝试与蒋介石作和平会谈，头山令玄洋社社员也是朝日新闻社主笔的绪
方竹虎与蒋介石连络，获得蒋“如果是头山就可以哟”的回复。东久迩宫请求
首相东条英机准备飞机，但在东条拒绝之下会谈未能达成。东久迩宫对于此时
之事留下记录“头山老人非常讨厌趁人之危夺取领土的行为，反对并合朝鲜、
也不赞成满州事变，对于日华事变是发自内心愤怒。因此计画由老头山出面对
蒋介石提出和平方案”(东久迩宫著‘私の记录’)。