郑文升与文芳商号成功在东南亚地区建立起庞大的商业帝国，并以此为后盾对抗亚齐苏丹
国。然而有着世界征服者之称的亚齐苏丹—伊斯坎达尔也不是省油的灯，他很快便洞察文
芳商号的在战略上的弱点。文芳商号依赖多个港口所建立的商贸网提供收入，因此如果关
键节点被占领或是摧毁，将会对文芳商号带来重大打击。而亚齐苏丹国打击文芳商号的机
会很快便到来。
1622年，柔佛苏丹国内部的叛徒向亚齐苏丹国告发，柔佛苏丹已知默许文芳商号的船只以
柔佛苏丹国商船的名义通过麻六甲海峡。这对伊斯坎达尔来说是不可多得的机会，他迅速
出兵柔佛苏丹国。亚齐苏丹国大军一路高歌猛进，一口气将柔佛苏丹国的临时首都—林加
彻底摧毁，并趁机展领掌握麻六甲海峡的柔佛地区与廖内群岛。这一步可以说完全击中文
芳商号贸易网最为脆弱的一环，不仅商船不再能够通过麻六甲海峡通行至巴生河口及吉隆
坡，同时可以直接切断吉兰打、暹罗、文莱地区的商贸往来。
在郑文升得到这个消息时，柔佛苏丹国已经被击溃，郑文升需要立刻还击，由于柔佛地区
住有亚齐苏丹国的大军，因此他将目标放在廖内群岛。他迅速派出由津田弥兵卫率领的
1200名职业军队，从吉隆坡出发，横越马来半岛，前往吉兰打港口，并由暹罗港主—李为
经率领舰队，将津田弥兵卫等职业军队，沿着马来半岛南下，避开亚齐苏丹国的耳目，载
往廖内群岛。津田弥兵卫与其军队接连攻下亚齐苏丹国掌控的民丹岛与巴淡，接着将两地
的港口尽数焚毁，避免亚齐苏丹国利用这些港口作为基地，袭击掠夺来往南中国海的文芳
商号船只。
虽然南中国海的威胁已被解除，然而麻六甲海峡依然处于封锁，郑文升不得不继续透过陆
路，将贸易产品自吉兰打送往吉隆坡与巴生河口。而亚齐苏丹国自此一役信心大增，伊斯
坎达尔认为文芳商号已被封锁，被击溃已是时间问题。因此他再次将目光放像被葡萄牙人
占领的麻六甲城，只要麻六甲城被攻下，那么失去最重要盟友的文芳商号便手到擒来。
1625年．伊斯坎达尔派出人数15000名的大军，并征调彭亨苏丹麾下的军队，同时又令柔
佛地区人民作为民伕，运送粮食弹药，御驾亲征。从柔佛出发沿岸北上，前往麻六甲城。
大军绵延数公里，是17世纪的马来半岛地区无法想像的庞大阵容。然而当伊斯坎达尔的大
军抵达麻六甲城时，却发现麻六甲城内的守军不只有葡萄牙人。
郑文升早已透过各地港主回报的财务情报中得知，亚齐苏丹国即将展开大规模军事行动，
又从彭亨地区的情报推论目标是麻六甲城。接着郑文升便迅速通知葡萄牙人，并且派遣军
队协防麻六甲城，此时的麻六甲城内聚集的守军人数达2000人，是平时的守军人数的六倍
之多。面对早有准备的麻六甲城，伊斯坎达尔下令强攻多次，皆未能得手，在接获葡萄牙
舰队即将从果阿抵达麻六甲的消息后，愤怒的苏丹只能下令烧毁麻六甲城周围的一切村庄
，并黯然撤军。
在这次战役失败后，伊斯坎达尔总结失败教训，他了解唯有摧毁文芳商号，才有可能完全
掌握马来半岛，双雄的对决已来到最高峰，郑文升与伊斯坎达尔，这两人将决定未来数百
年马来半岛乃至东南亚的政治格局。