背景：
办公室只有我和另一位到职约三个月的新同事（在私人企业有多年工作经验）。
我是在学校里担任大型计画的专任助理。
工作是按周期举办全国性的固定事件（内容偏学术），
基本内容不变，但办理模式会逐次有改变。
工作内容对同事来说是陌生的。
工作有SOP跟按时间跟工作事件登记的工作纪录，
虽然记录有点乱，但因为是根据SOP架构所写的，其实两者可以搭配看。
需要花时间熟悉。
状况：
新同事处理事情会很习惯问我事实性的资料/问题，
比如说，某个事件是多少人、是哪一天到哪一天。
一开始会直接告诉她资料在哪里，跟为什么会在这个位置（电脑硬盘）。
过一段时间后，应该要请他先自己找到资料位置再跟我确认；
这样我可以知道他对于计画的了解程度在哪里，需要加强训练的地方有哪些。
但似乎他只想要某个事实而已。所以他其实不会找资料，而是直接问。
困扰在于我觉得这样的模式会让我负担很大，
而且这样并没有办法让对方熟悉计画，
有时候会让我产生“莫非接下来我要让你连问好几年”的感受。
同样地，在处理事情上，他也习惯问我以前怎么处理。
如果是非常routine的事情，我会告诉他；
如果不是，我会告诉他这件事情可能需要考虑的地方，请他自行决定。
当然他也会问我“你觉得应该怎么处理？”。
由于某些部分并非我曾负责过的，只有曾经一起思考讨论，
顾虑的方向没有足够全面，所以想得没有很透彻。
但是对方似乎会忽略我请他考虑的其他部分，完全只根据我提出的几点办事，
同时也这样回应主管（例如：我按OO说的做），主管倒是不会为此为难我。
总结是现在有点不知道该怎么办，才能让对方了解要先思考该怎么做再问。
又怕太坚持，会让同事不敢问，埋头苦作白费功夫。
不知道大家有没有这样的经验？