小弟简单以自身经验回应一下，
如果有大大觉得这样太浅，还请指教
其实大哥您太保守了，
基本上我把正妹分成二种
第一种是完全没交过男朋友的正妹，
这种难度太高，而且不见得能成功，
且通常她有一些很难搞的点，也不是很好相处，
只有自身条件加强 + 投入大量时间 + 先天个性要与她很契合，才有办法搞定
第二种是交过几个男朋友的正妹，
这种就比较单纯一点，你只要自身条件够强就ok了
不过第二种正妹跟第一种正妹不一样的是，她们会比较在意男生的身材及运动能力
小弟姑且把您的女性友人归类为第二种正妹，
正妹会让你约，还约这么多次，相信您的条件应该也还不错，
有车有钱跑不了，身材应该也是有在练吧？
看您的文，粗估您的个性应该也蛮nice的，
这样的话，大哥您其实只有一个地方搞错了...........
为什么那天晚上你没上了她？
可能还有一些细节小弟不甚清楚，
也或许是大哥您顾虑到那是亲戚的同学，所以考虑比较久，
不过您也说了不是吗？您想跟他当男女朋友，
毕竟不是用逢场作戏的心态，那就冲下去啦，
但这种女生应该也跟男生相处过，知道许多潜规则，
您不用帮他设想这些事的
相信小弟一次，12月31日那晚，
请大哥拿出您最MAN的一面，勇往直前就对了