洪武十年，学士宋濂上书乞求归乡终老，
朱重八同意，亲自送出城，还下旨要他孙子宋慎随行照顾，
宋濂磕头拜谢辞行，并说“如果臣还活着，一定每年进京晋见皇上。”
之后几年在重八生日时都如约进京拜贺，重八也念顾旧情，表现得很眷顾老臣。
洪武十三年，宋濂没出现，
重八问他儿子中书舍人宋璲、孙子殿廷仪礼司序班宋慎怎么回事，
两人回答“父亲/祖父可能快要不行了，请皇上体谅他年老病重，原谅他无法履约。”
重八祕密派人去查，发现宋濂人还好好的，
于是将宋璲、孙慎列入胡惟庸一党，抓进监狱，还叫御史弹劾宋濂、抄他家。
宋濂曾经教过太子朱标跟几个亲王唸书，
因此太子流泪劝谏说“儿臣愚憨，只有他一个师傅，希望陛下怜悯，饶他一死。”
重八骂说“等你当皇帝时再自己饶他！”
小朱大惊，整天惶恐不知该怎么办，最后竟然跳水自杀，还好被随侍救回，
重八听说儿子没事后，高兴地骂“蠢儿子，是我杀人，跟你有什么关系？”
又下令抄录去救太子者名单，凡是穿着衣服下水的升三级、
先脱衣服的都斩首，说“太子溺水了，你们还等脱完衣服才去救？”
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最后还是饶了宋濂一死，但仍要他进京晋见，看来气还没消，
几天后跟马皇后一起用膳，准备的竟然是素菜，重八问怎么回事，
马皇后“臣妾听说宋先生犯罪将死，稍修点德希望能庇佑到他。”
重八听了不高兴，把筷子丢在桌上、起身离开。
宋濂到了南京后，重八叫他别来见了，将他流放茂州，依然处死他儿子和孙子。