你的文章资讯真的不足，因为决定要穿什么有很多考量的因素，例如：
1. 男生平日里会跟姐姐见面吗？有看过她上班的OL装扮吗？
2. 男生是做什么的？
3. 男生几岁？
4. 跟这个男生认识多久？哪里认识的？觉得他是怎样的人？
5. 姐姐平常休闲的时候都穿什么？
6. 本次约会要去哪里？活动内容是？
这些都是影响装扮决定非常重要的资讯，
有鉴于你的文章里没有提到，然后我目前也还没看你推文有补，
所以初步先给你一些个人的意见：
不要去碰自己不认识的风格
千万不要去碰自己不认识的风格
拜托千万不要去碰自己不认识的风格!!!!!!!
姐姐已经够紧张了，请不要在衣着或化妆上增加她对自己的不确定感，
例如新的颜色、新的款式、新的单品。
她应该要在衣着上维持本来的风格，然后依照场合做点些微的调整，
例如平日是OL装扮，我猜你姐姐应该是属于比较女性化、轻熟女的风格，
那么这次约会如果以一般的情况来说是去吃饭看电影，
她仍然可以维持漂亮轻熟女的风格，但是稍微柔软一点，
例如低跟或是平底的淑女鞋，搭配简单的洋装(雪纺或棉的都可以，喜欢就好)。
假设这次约会的活动属于比较户外的，
当然可以穿休闲鞋，配上比较有弹性的衣着(但依然要注意身材比例和合身度)，
你选的那双休闲鞋........
我个人觉得不好看，但其实我看过更惊世骇俗的鞋子都有人可以搭得很时髦，
所以客观来说，不是不可以，但是已经引起姐姐的疑虑了，例如跟自己年龄不相称，
那么这次约会就不要选择它，以免整个约会过程心里都在记挂这件事。
选择自己有自信且习惯的样子去约会，
比较能够去除紧张，然后展现你原本的样子。
之后这个男生要是又约姐姐出来，就再依照这次约会得到的资讯去穿搭就好，
不然你们也可以走另一个路线，就是老娘爱穿啥就穿啥，喜不喜欢随便你~~XD
祝姐姐约会顺利！
※ 引述《applepie17 (applepie)》之铭言：
: 我帮姐姐问的
: 因为他最近要跟一个心仪的男生吃饭(算约会)
: 有点紧张所以不知道要穿什么
: 因为他平常上班关系都穿套装、跟鞋
: 我就叫他买一双很休闲又有点可爱的NEW BALANCE
: 这双
: http://imgur.com/uRyEoIt
: http://imgur.com/Vsgz9lP
: 姐姐觉得怕跟年纪有点差距
: 各位觉得呢?
: 这种应该还好吧
: 姐姐年纪2X尾巴= =