庆长五年九月，上杉军包围长谷堂城，
志村伊豆守光安笼城对峙，以千名兵力抵抗直江兼续一万八千人，
上杉军屡攻不下。
最上义光派遣嫡男义康向伊达政宗请求援军
最上、伊达分别在距离上杉军本阵约两公里的稻荷冢、沼木布阵
九月二十九日，上杉方接获西军于关原大败的消息
三十日准备撤退事宜，十月一日开始全军撤退，最上、伊达追击。
十月三日，伊达政宗在写给家臣桑折宗长的信中说道：
“首数八十余当手に取り侯、最上众弱く侯て、
大利を得ずの由侯、昨朝様々侯て、敌退散の由侯、
最上众弱く侯て、皆讨果さず、无念千万に侯”
大意：我伊达砍了八十余个人头，但最上众太弱了，没有什么斩获
昨天早上敌人退散的时候，最上众太弱没有将敌人杀干净，实在是很遗憾。
（十月三日、桑折天了斎宗长宛伊达政宗书状、天理図书馆所蔵伊达家文书）
政宗在写给家臣的信中说了心里话，
重点就是：最上众弱く
还重复两次。