在元龟3年(1572年)武田信玄发起西上作战之际,河内国若江城主三好义继叛出织田家
,击败了细川昭元及畠山昭高,占领畠山方数个城池,但在武田信玄于隔年病逝后,织田
信长迅速展开反击,织田家在七月打败足利义昭并将他流放后,由羽柴秀吉将义昭送往若
江城交给三好义继,织田信长随后在8月的一乘谷之战、小谷城之战中消灭朝仓义景、浅
井长政(信长公记 卷六)。
但足利义昭对抗织田信长之心并未因为战败暂歇,人在若江城的义昭去信本愿寺显如,试
图促成一向一揆跟三好义继、三好康长、游佐信教的合作(显如上人御书札案留),在松
永久秀将三好义继的动向告知织田信长后(日本史蹟大系. 第10巻、细川家记、筒井家记
),织田信长在11月进入京都时,即着手准备攻打接纳足利义昭的三好义继。
当时三好义继因为重用家臣金山武春,将许多事务都交由他处里,(尊経阁古文书纂、保
阪润治氏所蔵文书、柳生文书),因此引起实力派重臣若江三人众(多罗尾右近、池田教
正、野间长前)的不满,若江三人众也数次劝谏三好义继莫在跟织田信长为敌,但三好义
继并不采纳(三好家谱)。
为征讨三好义继,当织田信长率领佐久间信盛、织田有乐斋、织田信包、明智光秀、柴田
胜家、蜂屋赖隆、泷川一益、安藤守就、稻叶一铁、筒井顺庆、关盛信(筒井家记)、前
田利家、佐佐成政(前田家谱)、丹羽长秀、细川藤孝、不破光治、丸毛长照(细川家记
)、河尻秀隆(三壶闻书)等织田家臣出战进攻三好义继,兵力总数有3万(细川家记)
、4万5千(筒井家记)等说法。
织田军率先在11月13日攻打三好家臣三好长春等人率5.6百士兵驻守的贝冢砦,在细川家
臣松井康之领先攻破外构后,顺利攻破贝冢,城将三好长春自杀,织田军随后转往攻打若
江城(松井家谱、细川家记)。
14日时,织田军兵分数路,织田有乐斋、明智光秀、细川藤孝率1万人监视本愿寺,织田
信包、泷川一益、关盛信率5千人往高屋口,监视三好康长,织田信长亲率柴田胜家、丹
羽长秀、安藤守就、稻叶一铁、蜂屋赖隆等2万人,以筒井顺庆率领5千人作为先锋直扑若
江城。途中,松永久秀之子松永久通也率领5千人前来参战(筒井家记)。
三好义继虽率领4千人在若江城决心笼城对抗,但是家臣若江三人众却与织田家内通,杀
死了同僚金山武春,打开城门迎入佐久间信盛率领的织田军(信长公记 卷六),三好义
继虽试图率领5百人从东门杀出,却被佐久间信盛联合若江三人众阻挡,尽管三好义继骁
勇善战,加上若江三人众不敢与旧主交战,使佐久间信盛被击退。但松永久秀父子随后也
带兵来阻挡,三好义继组成鱼鳞阵冲杀,在牺牲50多人后,造成松永军2百多人的损伤,
紧接着筒井顺庆随后来战,在岛左近等家臣奋战下才终于挡下三好义继,杀死三好军2百
多人,三好义继被迫回城(筒井家记)。
在织田家持续包围下,三好义继自知战败必无幸存之理,杀死妻子跟孩子后切腹,由近臣
那须久右卫门介错,家臣那须久右卫门跟冈飞驒守等三人随即切腹殉主。战后,织田信长
把若江城交给若江三人众(信长公记 卷六)。