小弟也曾经碰过类似的状况
某任女友对性爱抱持着可有可无的态度
虽然高潮时她也会很舒服，但就是不会主动想做爱或亲热
我当时是她第二个有性关系的男友，也是第一个帮她口交的男友
不知道是不是因为过往的经验，她原本满排斥插入，而且她跟前男友也只做过几次
我们交往的前两年都只有用嘴帮彼此服务
开房三小时，我总共射三次、她阴蒂高潮两次或三次这样
一直到交往第三年我们才有真正的性行为
第一次插入时她痛得要死，不管用什么体位都痛
试了几次之后好不容易不痛了，但也是说很想大便，
我动个几下她就受不了跑去坐马桶(我确信没有放错地方XD)
不然就是说只感觉有东西在进出，没其他特别的感觉
而且插入之后大概过个五到十分钟她就会觉得很累，要求我拔出来
所以我们每次做爱都还是以帮对方口交到高潮结束
不管她多湿或是有没有用润滑都一样，她就是没有舒服的感觉，最多就是"很刺激"
直到某一次，一如往常戴完套之后，我躺着请她坐上来
慢慢插入(真的很慢)之后我先不动，让她趴在我身上，维持这个姿势接吻了几分钟
接着再缓慢开始抽插，过程中感觉她的反应和以往不太一样，抓我抓得也比较紧
"还可以吗？" 我先问她
她没有回答，只是紧皱眉头点点头
"难道就是今天吗？" 我当时真的是这样想的
当然，兴奋之余总是会加快抽插的速度跟幅度
一旦幅度加大，她就告诉我她会痛
最后我们找到大概进出阴茎1/2的长度是她最可以接受的
我也就控制着这个长度持续抽插
终于，她跟我说
"我...我好像快到了..."
"真的就是今天了！" 我心里又这样想
然后
我就射了
当下当然觉得对她很不好意思，并且再用嘴巴补偿她
经过那次之后，我们的性爱越来越顺利
虽然还是有几次她痛到不想再继续，但整体而言我们都很享受
以上只是我的经验分享
想和你说这种事情是急不得的，只能靠两人彼此尝试，不是复制别人的经验就能成功
如果失败也不要沮丧有压力，不要因为这样影响彼此的相处
总有一天会成功的，加油~