不知道有无讨论过？
先各自分析著看
看第一话，红发脸上已经有
黑胡子的抓伤
时间在鲁夫出海前（10年前+2年）
https://i.imgur.com/lMQuR33.jpg
https://i.imgur.com/9gsyaC7.jpg
这个时候的海盗船旗子也用伤痕做代表
不过出海那张海盗旗好像没画到
而后面漫画45集，在红发跟白胡子对话
白胡子回忆中，红发脸上还没有伤痕，并且有带草帽
https://i.imgur.com/xzvNUIM.jpg
并且从白胡子的对话中可以推一下，红发是已经找过鹰眼单挑等等的事迹之后
已经稍微有名气了
才接到第一话失去手臂，让大家震惊
可以推估红黑打斗时间在红发出海前
多脑补个黑胡子是红发出海理由（虽然这个可能低到不行）
https://i.imgur.com/0Gpi5FQ.jpg
另外，通常海盗船的旗子都会用个人的特色去做
而红发的海盗旗是脸上的伤痕
却不是用他以前在船上就带着的草帽，代表这个草帽对红发来说不算是个人所有
可能草帽对红发而言是要传递出去的东西
所以设计海盗旗的时候就没有纳入里面
反而纳入黑胡子造成的伤口
至于对鲁夫说借放，以及鲁夫的旗子是草帽
我觉得可能暗示草帽就是传到鲁夫上了，之后也会因为某些原因
可能借由鲁夫跟红发决斗，或是红发死亡让草帽真正归属鲁夫
再补充红黑对决，从旗子上的伤痕几乎可以判断，红发跟黑胡子打架是很早就发生的事情
甚至在红发自己出来当海盗之前
可以看到红发回忆跟巴奇的画面，草帽有带着，但是不知道为啥头发遮住眼睛
看不出来当时到底有没有伤痕
https://i.imgur.com/fcfERcx.jpg
最后是红发的请求是别管黑胡子
而不是让给红发要去讨伐，或是请白胡子也跟去讨伐
而是不要管他，叫艾斯回来
代表红发认为这个黑胡子的问题
现在大家都解决不了，或是他已经准备好找人未来要解决
可能红发对是否打得赢黑胡子有所保留
或是红发正在和海军协议的事情是对付黑胡子，而相对红发做出其他行为
以目前的漫画来看红发大概是最早也最了解黑胡子实力的人
个人脑补综合上面两点，红发会跟黑胡子对决死亡并把草帽正式送给鲁夫