已解决
不过我感觉都是系统设定的问题，跟网络架构没什么关系...
首先是树莓派部分，因为以前设定网络都是直接编辑/etc/netword/interfaces
后来系统被我搞坏，重装新版之后发现上述方法不可用
想说直接透过图形接口设定即可
相安无事了一阵子，直到最近开始频繁切换系统之后才出了问题
才知道新版取代了旧的networking service，改用dhcpcd来设定网络
参考下列网址设定静态网络就搞定了
https://raspberrypi.stackexchange.com/questions/37920
而Windows部分...嗯，用下面两个指令把整个网络设定洗掉，然后重开就好了
netsh winsock reset
netsh interface ip reset
Ubuntu部分倒是没什么问题，树莓派设定好dhcpcd之后就正常了
=======以下原文=======
照理说如果只有两台装置要互连，应该只要IP跟遮罩设定好就可以了
(考虑到现在的装置会自动跳线)
然而我遇到的状况很怪
Pi上面设定IP为192.168.100.2，遮罩255.255.255.0
笔电上面设定为192.168.100.100，遮罩255.255.255.0
如果我在Windows上设定好，并且确认ping得到
接着我只要把我的笔电重新开到Ubuntu，套用同样的设定
Pi跟笔电明明有互通却Ping不到
(更正文字叙述:网络线确认正常，但无法从192.168.100.2连到树莓派上开启的任何服务)
想说重开机看看，结果也是ping不到
有考虑过可能是arp的问题，但是照理说重开机之后arp cache应该也清空了才对?
因为目前环境只提供无线网络并且有限流量跟时间
如果有下载套件的需求就必须切换到手机的AP
所以我另外拉一条线跟笔电对接，切换起来比较方便，存取速度也会比较快
前阵子都只用Windows所以没发现问题，这阵子开始会用到Ubuntu之后才注意到这个问题
然后搞了两三天都弄不好...
虽然好像可以直接买个便宜的路由器把笔电跟树莓派接上去，让路由器去做dhcp
不过可能的话我实在不想花这个钱
还请板上各位协助解答了，谢谢!