回自己的文
最后自己摸索之后解决了这个诡异的问题
解决方法
1. 在 iMac 上面登出 iCloud
2. 重新登入 iCloud，并确定钥匙圈有正确启用
3. 这样就会恢复正常了
这或许是 Bug，因为三个装置明明登入的是同一个 iCloud，也用同一个网络
如果其他人有 Handoff 的问题，或许重新登入 iCloud 后都能解决
※ 引述《Mowd (mowd.tw)》之铭言：
: 我有一台 iMac 2013
: 无论我如何测试，我的 iPhone 6+ 始终无法跟 iMac 使用 Handoff 功能
: 不过奇怪的是 iPhone 6+ 跟我的 Macbook Air 2012 Handoff 一切正常
: 而 iMac 跟 Macbook Air 也可以正常 Handoff
: iMac 跟 iPhone 6+ 之间可以用 AirDrop 传输档案
: 但是 Handoff 就是不行
: 这到底是什么原因...