※ 引述《PuddingQueen (布丁)》之铭言：
个人很穷困，没住过新宿的高级饭店，
根据google map告诉小弟"新宿王子饭店"，
位于新宿车站的北北东方向。
而很不巧的新宿车站没有北口这玩意儿wwwwwwwwwwww
以地图来看，可以从"新宿车站中央东口"，
一路走到您预计要居住的饭店，这毫无问题。
从饭店走到高岛屋楼上的迪士尼商店大约需要10~30分钟，
看路上是否要逛街/直行/跑步带杀声/男生抱女生
基础上如果本来就有打算要逛街的话，悠哉晃过去的选择还不错。
不过还是要提醒您，
饭店在北北东，高岛屋靠南、都厅靠西、歌舞伎町在东北东方向
整合完会是一场新宿车站半日游，XD
简单回答您的Q1与Q2：
Q1 > 不用搭车
Q2 > 先去吃风云儿 > 买迪士尼的票(20:00前) > 新宿都厅 > 回饭店休息。
去风云儿的路上就会经过歌舞伎町，这样不会绕太远跟太大圈。
Day.2 Duffy很可怕，Duffy很可怕，Duffy很可怕.......
因为真的很可怕，所以要讲三次。
乡亲阿，没事不要乱开口跟你身边的人说要去迪士尼(尤其是Sea)
不然就要做好接下来三个月都得吃土的心理准备...
L size 一支台币要17,000 又不是镶金的wwwwwwwwww
如果是真爱的话就买吧，不是真爱的话就....
能避开就避开 XDDDD
Day 3 > 龟有 > 雷门 > 晴空塔 > 东京铁塔
Day 4 > 明治神宫 > 台场 > 富士电视台
Day 5 > 东京车站 > 金子半之助 > 一番街
三天放一起说。
龟有放最后一天比较顺手一点，
joban line可以直杀上野/日暮里转sky liner。
日本桥跟浅草都在银座线上，浅草寺与晴空塔都可以用走的。
晴空塔回市区可以搭半藏门线，
其他转都营大江户线回新宿/往东京铁塔也很方便
去浅草寺可以顺道来个今户神社，里面阿姨很sweet，还可能送四叶幸运草。
明治神宫与台场不在同个方向会有点麻烦。
不过也是可以结合Toei 或 skyliner套票搭乘的一种选择。
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个人推荐：
交通票劵：Skyliner 来回。
http://www.keisei.co.jp/keisei/tetudou/skyliner/tc/value_ticket/subway.html
台场蛮多人推荐与浅草跟晴空塔同天，
金子半之助排队的机率高得靠北，队伍长得让人想哭。
明治神宫附近很好逛，搭JR到东京车站也不久。
龟有离上野不远，最后一天往复即可。
21:20的飞机可能18:00左右搭SkyLiner前往机场。
19:00开始排Check in，20:30左右到达登机口。
扣除排队通关时间，约1hr可以购买免税商品(19:30~20:30)。
D1 > Skyliner > 日暮里 > 新宿
D2 > Sea (小心Duffy)
D3 > 浅草 > 晴空塔 > 台场
D4 > 明治神宫 > 涩谷 > 东京车站 > 东京铁塔
D5 > 上野 > 龟有 > 上野 > Skyliner > 机场免税店
稍微小改了一下，其实原本行程就不错了
自己出门玩的话，能不转乘就不转乘，
不过两个人走就没啥差，一直聊就忘记转乘很烦的这件事情...