蔡英文跟政治的渊源其实很久，但实际踏入"政治路"却是相当后期的事

她是从1980年代后期因为本身的国际经贸专长，开始参与台湾对外的经贸谈判
包含90年代的GATT、WTO谈判等过程她都有参与，并担任谈判顾问，直接在第一线
参与谈判。

在1994年被当时的总统李登辉看中，成为李的陆委会咨询委员，协助处理对中事务
，这也算是她踏入政治路的开端。其后在1999兼任李的国安会咨询委员，众所皆知
著名的“两国论”就是在这时所提出，蔡英文是两国论研究小组的负责人，也是两
国论报告起草的主笔人。

2000年，政党轮替，蔡被陈水扁延揽，成为陆委会主委，正式的踏进政治路
她在这段时间就是对中谈判的第一线，正式的跟中共交锋，也组止了陈水扁接受九
二共识，发展小三通等等，跟陈文茜的辩论也是在这个时期。
在2004年她才正式的加入民进党，之后转任了国策顾问、短暂成为不分区立委后，
被延揽成为苏贞昌内阁的副院长，兼任消保会主委。
但随着07年苏的内阁总辞而下台后，她并没有担任党公职。


一方面DPP从2006年底就因十一寇事件，党内互相批斗，哪怕是不同派系的成员，
只因有异见就被绑在一起批斗，甚至搞出了排蓝民调(萧美琴当时也是被批斗的一
员，中国琴这个叫法就是当时出现的)

到了2008年，陈水扁当时身陷贪污麻烦，民进党在大选惨败，当时的各大派系损
耗严重，但仍旧彼此不服。
最后各派系决定暂时妥协休兵，共推出一个名声不错 、没有派系、而且有钱方便
筹钱(DPP当时没钱了)的“花瓶”，否则再斗下去，DPP面临的就是亡党了。

而这个过渡用花瓶的人选，就是蔡英文，当时的谢系、新潮流、正国会等大派，
全都支持蔡英文这个人选，击败了辜宽敏与蔡同荣，成为了新的民进党党主席。

2008蔡成为党主席后，当时面临的危机包含基本盘流失、缺乏金源等，党内的
大老也看不起文弱的党主席，蔡讲话的常被批评太小声。
原本人生从未愁过钱的蔡英文，也在这个时期开始需要跑三点半。
意外的是因为陈云林事件被冠上的暴力小英名号，也因此阴错阳差让党内大老改
观，进而愿意支持。
在蔡的整顿之下，DPP逐渐恢复了元气，以及金流，她提出的小额募款方式相当
有效，也解决了民进党的财政危机。

在2010年的竞选连任党主席时，蔡以压倒性的高得票连任，也在此时奠定了共主
地位，但在同年的直辖市选举当中，原先党内共识是预定蔡英文参选台北、苏贞
昌选新北，但因为当时蔡跟苏产生了纠纷，苏认为被冷落，进而自行宣布竞选台
北，蔡也被动的竞选了新北市长。
虽然以11万票的差距败给了朱立伦，但同时也拿下了百万票，证明了自身的选票
实力，也奠定了2012参选总统的基础。

2012，参选总统以609万票高票败选，同时也因败选责任请辞了党主席，但她败选感
言的最后一哩路深植人心，同时也宣告了DPP的再起。
在败选既无公职也无党职之后，蔡曾经想过就此退出政坛，但最后选择了成立论坛
与基金会，继续研磨自身实力基础。

2014年再度出马竞选民进党党主席，时逢太阳花学运的风潮，时任党主席的苏贞昌与
派系大老谢长廷相既退选，也让蔡英文顺利的回任党主席。

2016年，蔡英文跟陈建仁的搭配成功以689万票胜选
蔡也成为台湾第一位女性总统

这之后就是大家所熟知的了