结论: 你问了一个很"困难"回答的问题，我还是试着回答:
看人、看选区、看状况。(你也可以认为我有说等于没说)
台湾有九百多席议员，但只有113席立委，用数字来比难度就是这样。
而立委又经历过十年前的立委减半及选区重划，2008 2012 2016这三
届各有各的状况。
举几个2016成功例子:
台北市议员有六个选区，但立委有八席，有的立委选区跟议员选区
完全一样: EX:南港内湖李彦秀，他跟同样是议员的黄珊珊对决胜出。
另外吴思瑶议员选区是士林北投，但立委选区比议员选区还小，跑
立委选区比跑议员选区还容易，这是很少见的奇特现象。
但也有议员选区很小但是竟然在立委选战中胜出的例子:基隆蔡适应，
在蓝营分裂四咖督的情况下胜出。
所以您问难不难真的很难回答
※ 引述《silentknight (清纯男)》之铭言：
: 有许多人选了一辈子 还是议员 选不上立委(例子太多)
: 也有些人立委失利后退一步选议员(例如王世坚)
: 但是也是有人从立委直接开始选 就上了 而且还一直连任 甚至问县市长宝座
: 所以从选上议员 更进一步跨到到选上立委 到底困不困难??
: 我觉得还好 只要初选一过 有些地方铁蓝铁绿躺着选都上