藏书界竹野内丰兼PTT学园台语代课老师来回答你的问题。
看了原po和推文中举例的“很难的台语”，
事实上大多只是都市小孩觉得难的程度。
闪电、壁虎、蝌蚪、长颈鹿的台语，到乡下随便问个阿桑，都能问到答案。
不知你的“最难”定义为何？
最难发音？最难翻译？最冷门？最难写？
其实你的定义并没有很清楚，那今天咱们就来泛泛聊个大概。
如果你讲的是“最难发音”，台语当中确实有b、g、ng等声母是华语所无，
尤其是g和ng两个声母，例如“我”、“鹅”、“虐”、“义”、“语”、
“荚”、“伍”、“扭”、“迎”等字，
二十岁以下的大小朋友，若不是家里有特别讲台语甚至是特别注意发音，
大概有一半的人发音是不标准的。
台语存在而华语所无的韵母就更多了，不一一列举，
一个不算难发音但现代人常常忘了发的是结尾收m的音，
例如“掩”、“音”、“心”等字。
而最难发音的是入声字，收h、收p还算简单，
收t、收k的发音对于不熟悉的人而言要练很久。
大家不妨试试以下几句：
“红柑壳窒伫涵空角”
（ang5 kam khak that ti7 am5 khang kak，橘子皮塞进涵孔角落）
“日出而作，日入而息”
（jit8 tshut ji5 tsok, jit8 jip8 ji5 sik）
上面这句“日出而作，日入而息”，
恰好也是台语传统读本《千金谱》的句子之一，
这里就可以顺势介绍到另一个层面上的“最难”：难以理解。
《千金谱》据考证大约是写成于清朝道光、咸丰年间的读本，
大约距今一百六十年。
我们从内文就可以看出，这一百六十年间，台语的词汇流失了多少。
以下这连结是我女儿的示范：
https://www.facebook.com/ngtsinlam/videos/vb.435160173238182/881658935254968
《千金谱》的内文开头长这样，https://goo.gl/48FAc2
这一个版本是昭和十七年（1942）的《图解日台千金谱》，张春音翻译。
是台湾第一本附念法的《千金谱》。
而这个版本是迄今出土最早版本的《千金谱》，https://goo.gl/d0XX4B
台南松云轩出版，咸丰壬子年（1852）。
《千金谱》中收录当时学记帐必须熟知的各色货物名称，
这些东西大部分与今日的称呼相同，
有一部份已经成为只有少数人知道，在当今成为“被动语汇”，
也就是听了知道是什么，但日常生活中根本不会讲到的词语。
好比说“虎蹄”（不是骆驼蹄，勿作不当联想）是海苔的一种，
（https://goo.gl/sNKDeJ ）
“吉红”这种甜点，现在也都用国语叫它“水果饴”。
（https://goo.gl/kkB4ng ）
其他还有钩镰、跶刀、苏白扇、雁子砖、育桶、饭篱......
不胜枚举的器物用品名称，现在问老一辈的大概还可能知道是什么，
不过再过五十年这些词汇大概就掰掰了吧。
再讲近一点的，八十年前蔡培火用台语拼音写日记，
我们可以发现八十年前台湾人讲的语言，发音虽与今日大多一样，
但很多词汇运用的程度已经是我们这一代远远不及。
https://goo.gl/f8WPBt
日记原文：
10月31日
自25日手术了以后的艰苦，实在是真恶得堪。
当咧大艰苦中的28日， 忽然新闻报讲雾社的山内人反乱，
刣死能高郡守以下日本人两百外人，
煞风声讲有台湾人供给机关铳联络咧煽动，抑报讲已经出军队欲剿灭！
唉，我人现现干焦倒咧袂振动。遮的山内人从来的困苦是我所深知。
怹的智识遐尔无，受过几回的讨伐，佮受过压逼示威怹的胆已经破了，
阁再怹所蹛是真四散，当局的耳目又遐济，
怎样怹这帮会通做到遐隐密、遐和齐？！
这款事若对主耶稣的信心讲是绝对排斥，
总是若对世间的常情看，是常常所有的。
通讲是攑刀的人受着刀刣的报应。
处伫这款局势遐的山内人的指导者会发出彼款的意气佮怹伫这个中间所用的苦心，
实在予人真通刺激心。
今当面最要紧的事就著挡止讨伐，毋通激动人心阁较动摇。
可惜我的身体袂自由，幸得黄文汉现时做伙蹛，才托伊四界去疏通，
也唸批抑是文予伊写，有的寄予拓务省有的寄交新闻社，尽所做会到的做就是。
按呢做有啥物效果我毋知，总是照我家己的感觉，
上主予我心真饱滇，予我的病痛加袂记得真济！
注释：
（1）恶得堪：很难忍受。（“恶”字左侧有竖人旁，字型无法显示暂用“恶”字代）
（2）刣死：杀死。
（3）煞风声讲：却有传言说。
（4）现现干焦：现在只能。
（5）从来：从以前到现在。
（6）智识：知识，此指文明开化程度。
（7）遐尔无：那么缺乏、没有。
（8）怹：他们。
（9）蹛：住。
（10）遐济：那么多。
（11）这帮：这次。
（12）信心：信仰之心。
（13）总是：但是。
（14）通讲是：可以说是。
（15）攑刀：拿刀。
（16）挡止讨伐：阻止讨伐。
（17）做伙蹛：一起住。
（18）四界：到处。
（19）家己：自己。
（20）饱滇：充实。
（21）加袂记得真济：忘却不少。
八十年前的台湾人，可以用台语来写日记，毫无障碍，挥洒自如。
所以你问的“最难的台语”，事实上不是“难”，
是它的发音和语汇不断在丢失而已。
而可以预见的，当越来越多的语汇归类为“死话”（没有人使用）、
“被动语汇”之后，台语即将会越来越“难”。