台北市长选举已经进入了白热化的阶段，双方使出浑身解数，就是要降低对方的民调。
但是，常常在选战关键时刻，企业家的态度都足以左右选情，国民党候选人连胜文比泛绿候选人柯文哲有利的是，他有一群企业第二代的好哥儿们；在私底下默默地为连胜文拉票，而且这些企业家第二代们，也常常不避讳地表态支持连胜文。
贵族学校架构出超有钱小圈圈
今年二月四日，连胜文生日当天，也是他宣布参选台北市长前夕，他在台北国宾顶楼举办了一场生日宴，席开五、六桌，每张桌子的代号都是国际都市名，例如纽约、伦敦、巴黎等，宣示他要将台北打造成国际级的大都市。
当天，他邀请一群企业界第二代的好友们前来共襄盛举，中信慈善基金会董事长辜仲谅与国宾饭店董事长许育瑞坐在主桌。
此外，台北东方文华酒店老板林命群、旺旺集团第二代蔡绍中、宏泰建设总经理林鸿南；王志刚女婿、也是西园医院第二代林育棋与弟弟永越健检总经理林育良；台湾养乐多前董事长陈重光之子、跟连胜文曾同为太鲁阁开发董事的陈炳甫；中纤集团第二代王贵贤与王贵锋等人都在其中。
而Evenstar负责人、香港宝声集团第二代陈燿璋，也专程从香港飞来庆贺，这是一场横跨政治、商业的二代大会师，更是连胜文政商实力的大展现。
连胜文这位政治第二代，从小念的是贵族学校私立复兴小学、再兴中学等，这两所也都是企业第二代们最爱念的学校，政商两界就在儿女教育中交流，第二代自然成为好友。像是连胜文的好友、台大医院心脏外科主治医师吴毅晖，与中央大学产经所所长郑有为，都是再兴中学同学。
其中，因台大医院外科加护医疗经费MG149而声名大噪的吴毅晖，是台湾工银董事长骆锦明的前女婿（已与骆怡蒨离婚）、父亲是顺华药品的董事兼总经理吴文能；即使担任柯文哲属下十年，但比不过三十年的老友连胜文的交情，站出来力挺连胜文。
而郑有为的祖父，则是蒋介石时代的军统局局长郑介民、父亲郑心雄是前国民党副秘书长兼海工会及陆工会主委，一家三代都为国民党效忠，跟连家相濡以沫。
辜仲谅对连胜文多方提携
在政商权贵圈长大，连胜文生长的环境都是上流圈，像是他就跟蒋家第四代蒋友柏、辜家第四代辜仲谅等人，在“圆山联谊会”这个贵族俱乐部一起长大。
就因为从小一起长大，辜仲谅这位大哥哥，对连胜文也多方提携，辜仲谅创办的午餐会，几乎都是企业家第二代，连胜文则是少数的政治第二代。
午餐会成员中，包括林命群、许育瑞、联合报系二代王文杉及龙岩董事长李世聪等人，都偏向支持连胜文；至于现任午餐会会长新光三越少东吴昕阳则比较中立，不想涉入政治。
不仅要午餐会成员相挺，从半年前，辜仲谅就积极帮连胜文拉票，他还会找政论节目的名嘴聚餐，分析连胜文与柯文哲的优劣给名嘴们听，希望他们在电视上支持连胜文，这位大哥可真是对连胜文有情有义。
林命群也是力挺连胜文到底，连胜文夫人蔡依珊于五月底在东方文华举行的百万生日趴，据说，就是由老板林命群买单的。
至于蔡依珊娘家《红豆食府》，所牵出来的政商关系也不少；比较有名的是蔡依珊的姊夫，华伦集团林靖伦。林靖伦姊夫王文尧是台塑王永在次子，等于蔡家跟台塑王家有姻亲。但据了解，林靖伦的姊姊林仟惠，似乎对于外界将他们归为挺连企业颇为困扰，不想涉入其中。
连胜文的另一群人脉，是来自香港的投资银行圈。他拿到美国哥伦比亚大学法律博士后，来到香港投资银行圈这个两岸三地政商权贵第二代的汇集地工作，认识了不少两岸政商名流。据说，他是经由父亲连战的好友、前监察院长钱复之子钱国维引荐进入香港摩根士丹利担任银行副总裁一职。
当时，在香港投资银行圈中，有中国前总理温家宝的女儿温如春在瑞士信贷工作、前总理朱镕基的儿子朱云来也主持与摩根士丹利合资的中国国际金融公司，香港的投资银行，是两岸三地权贵二代交流的大本营。
Evenstar是政商二代的结合
之后，他在香港投资银行结识的香港宝声集团第二代陈燿璋，及前监察院副院长周百炼的外孙杨定晔，与他共同创办私募基金Evenstar，也算是政商第二代的结合。
此外，能率集团第二代董俊毅及同样在投资银行界工作的已逝股市四大天王荣安邱之子邱泰翰，也和连胜文颇有交情，他之前经营的阳明山三二行馆，是连胜文常去的地方。
这次选战，连胜文打得辛苦，但政商第二代还是奋力相挺，就有位食品企业第二代心疼地说，“连胜文从出生到现在就一直被骂，这次会选得这么辛苦，都是因为国民党让浅蓝与中间选民不投票了，害了连胜文。他这么有钱，干嘛这么歹命，不要出来选就好了！”
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