我觉得你的文中就已经回答了。
※ 引述《Luwan (贝特曼)》之铭言：
: 就我接触的经验
: 要去挑战一项从来没有经验的项目
: 欧美人都会很自然地接受挑战
: 日本人会比较保守 评估后觉得可行才会接受
: 中国、韩国人会很认真 好胜心强 一定要赢
: 反观台湾人一开始就很抗拒 觉得自己一定会失败
“觉得自己一定会失败。”
儒学发展以及各种规条八股，导致对与错有很明确的标准。
于是大家很害怕失败。很害怕做的没有人好。
这样的儒生文化我们传承的远超中国，结果大家薰陶之下就很怕失败。
可是，失败又怎么样呢？
不知道你有没有听过印度人说英文。
我认真的觉得亚洲人甚至日本人发音都要比印度人好听懂的多。
但是国际舞台，操著一口印度英语的人，依旧可以自在地去讲。
别人听不懂，他们就继续讲。讲到懂，讲到熟。
上面是自己给自己的压力。那环境呢？
- 三次创业三次失败。
- 五十五岁仍然没有稳定工作，吃住破烂继续追逐梦想。
- 高中放弃学习，四处打工存钱环岛。
如果身边认识这样的人，
也许在中文文化圈我们会很自然的把这样的人定义为失败者。
（直到他们真的成功我们再封个台湾之光。）
可是在我所接触到的欧美人中，这只是“这些人选择的生活”。
他们很可能最后还是会失败。不会锦衣玉食过上所谓成功的人生。
但在喝酒游玩时，没有人会去因此贬低他们。
甚至这样的经历是最好的徽章。
当社会不会去嘲讽你，也许人们才能更容易踏出冒险的那一步？
: 然后开始自嘲我就很弱之类的话
: 是什么原因造就这个台男普遍缺乏自信的现象
: 还会自我美化成个性比较温柔 体贴?
相比起因为冒险而失败而社会性死亡，更加保守难道不是一种聪明的自我保护吗？
这也不过就是这些人的选择。
不过原Po单说台湾男性。
我想，当一个环境中，男生做了很愚蠢的事情然后失败时，他人能给予赞许接纳与表扬，
那也许他们就更愿意去选择挑战了吧？
至于这个挑战究竟是让他成为8+9还是楚霸王，就看命运与伯乐了。