我玛那熊啦，你把简单的事情想得太复杂了（a.k.a.小剧场过多）
以下针对你的状况，给些建议。
※ 引述《btm978952 (感冒用斯斯)》之铭言：
: 跟同事上班时会单独聊天
: 她个性属于相当活泼、人人好
: 下班时偶尔会三五差不多年纪的同事去吃饭
几个同事去吃饭，是很好的机会。
聚餐时你有好好表现吗？这里指的不是装逼或刻意要展现什么
而是“跟大家聊得融洽”==> 让女生觉得你好相处、是个nice的人 ==> 建立初步好印象
怎么做？
1. 分享最近生活趣事、流行时事
但重要的是“问大家有没有类似经验”、“让其他人也讲自己看法”
也就是帮助团体聊起来，炒热气氛。
我在联谊场合见过一些男生，团体聊天时太急于表现自己
讲到自己丰功伟业或休闲娱乐，就一发不可收拾，直接当其他人空气
这种行为反而让其他人（不论男女）都产生负面印象。
所以记得，团体聊天时，分享自己的事情是为了“让大家轮流分享各自的事情”
乍看之下你的话不是最多的，但若女生社交sense高，会认为你是团体中的leader。
这里也是一些把妹学派的盲点，以为leader = 强势主导的强者
但生活中多数的社交情境，“促进团体活络”才是最容易制造好印象的策略
2. 若你能聊的话题比较少，其他人聊个不停怎么办？
很简单，“先聆听，后发问，再接话”
别人在分享时就认真去听，从中针对自己好奇的部分多问
别小看团体聊天中的提问，不但可让其他人讲更多（促进团体活络）
也在展现“我对你的话题好奇”、“我对你这个人感兴趣”
多数人都是喜欢被了解、甚至受到关注的
你的提问代表“我想与团体建立连结”，而制造亲切、好相处的印象。
但要留意的是，问题不要连发，也别一下就问太深入、探人隐私。
先以“帮助对方将故事分享得更完整”为主轴来提问。
透过发问，其他人可能会愈讲愈多，这时你就有更多素材可以回应
你不需要回应完全一样的东西，只要相关即可。
例如其中一两个同事在聊之前去韩国的趣事，你没去过韩国但跑过日本
这能不能接话分享？当然可以啊。
同事在聊上周末去吃教父牛排的事，你没吃过但喜欢台南的牛肉汤
能不能接话分享？当然也可以啊。
3. 善用非语言讯息
很多人团体聊天时，容易犯了两个小错误
第一是音量太小，尤其团体里有自己心仪的妹子，不知在紧张什么声音愈来愈小
这会让坐较远的同事听不到，也让大家产生“你很没自信”的负面印象。
第二是视线固定，香肠嘴讲过了，把妹一定要靠眼神
但你不能在团体聊天时，一直盯着喜欢的妹子看
一来其他人又觉得你把他们当空气，二来女生也往往觉得尴尬
反过来，聊天时务必将视线平均分配给每个人
一来让大家觉得你有关注到他们，二来会更营造自在稳重的leader形象。
: 有一起单独下班过，但就在公司门口原地byebye解散
: (目前没有单独吃过晚餐)
: (目前没有单独用line聊过天)
单独下班，你有没有善用那短短几分钟互动呢？
随便抓个话题寒暄，让双方能分享一点生活的事情
以天气来说（这是个很好用的话题，只是很多男生用错）
“这几天好像变冷了欸”、“真的有冬天的感觉了”
“这种天气好适合吃火锅”、“我上次吃到一家麻辣锅很特别，那家......”
“妳呢？敢吃辣吗？”、“哈哈换妳推荐一家”
绝。对。不。要。说什么“天气变冷了记得多穿一点喔”
“明天好像会下雨，骑车小心喔”、“我有多带一个暖暖包，给妳”
这种工具人跪舔的行为，只会让对方很尴尬
你以为这叫关心，但对方心里则觉得关你屁事。
至于你提到
: 除了公事外都有各自分享过过去的感情
: 但没有太多选择的日常私下生活分享，(毕竟各自原先的交友圈挺不一样)
其实是满诡异的状况，通常我们会先分享私下生活，再延伸到过去的感情
一开始就聊感情，一来很快就缺乏神秘感，二来被当垃圾桶/好姊妹机率提升
交友圈不一样，跟分享私下生活有什么冲突？
背景不同反而更好聊啊，你有很多她不知道的事情可分享
这边又是另一个许多男生常见盲点：跟对方兴趣/背景/交友圈/经历一样才能聊
事实上，你若有独特、有趣、精彩的生活故事/人生经历可分享
反而更容易吸引对方。
国外爱情心理学的大咖学者 Arthur Aron 就透过研究，提出“自我扩展”的理论
认为人们倾向了解“原本不知道”的事物（白话翻译：好奇心）
也喜欢与“能帮我们增广见闻”的人互动，甚至被其吸引。
为什么太宅太无趣的人难脱单？其中一个道理就在这。
: 目前自己的想法是
: 1.试着勇于表达自己对她“行为”的欣赏
: “妳在处理这些事情上面真的很棒，如果是我可能不会做得这么好”之类的
: 这样的句子不知道是适合的吗？
: (之前不知道哪里学来，不要称赞女生，这样女生反而不会爱你，要多贬抑女生，但总觉得好像不是这么对)
: (这次想试着用多称赞的方式开启话题，不知道这样方向好不好)
很多人在推文讲了，你称赞就称赞，干嘛要贬抑自己？
你那不知从哪里学来的“不要一直称赞女生”其实是指，
别一天到晚在那边拍马屁跪舔，网络上有些男生专干这种事
妹子IG放个照片说心情差不想化妆，这群骑士团就在下面喊“素颜也美”“明明很正”
放著健身房自拍，他们则会喊“身材真好”“变好瘦”
做这种事情，女生的确反而不会爱你（但会享受被你＆骑士团高捧）
那是否要反过来贬抑女生呢？
早期PUA的确有这技巧，目的是将对方从高高在上的位子拉下来
但不是单纯呛人（这叫白目），而是透过明褒暗贬、明贬暗褒、两者交叠几种技巧
这些进阶技巧，没什么必要去学＆使用
毕竟当初很多PUA技巧设定的场景，是夜店或街头搭讪
你生活中对一般人/同事用这些招，人帅被当渣男，人丑被当Errr男。
至于称赞的技巧，就是可以多加练习的部分了，因为对一般人（不论男女）效果都很好
我在自己的书里专门有一章在教这块（有看过的应该都有印象）
简单来说，“称赞”本身分两种：肯定＆赞美
初阶型～肯定，双方还不熟时，先简单肯定对方的行为即可。
肯定有四个原则：“轻薄短小”
轻：音调变化轻，目的是自然不刻意
薄：词汇程度薄，甚至偏向中性、模糊的描述。
例如“感觉不错”、“听起来满有趣”、“挺特别”，
而非“真的超级厉害”、“太了不起了”或像你说的“真的很棒，我都办不到”
短：句子不要长，甚至只需要一句、一个词即可。
小：动作尽量小，不需要拍肩、比赞、握手之类的大动作。
进阶型～赞美，若对方接受你的肯定，且互动热络后，就加大力道。
赞美也有四个原则：“具大长久”
具体～清楚明确，具体地说出你认为对方“好”在哪里。
大方～既然要赞美，就大方自然表达出来，不要畏畏缩缩
拉长～肯定句子短，但赞美得拉长，甚至不要只是一句话，而是将它延伸为一段对话。
持久～对于给过的赞美，你自己要记得久，往后互动若有相似情境可再使用
这会让对方觉得，你是真的看见且认为她有这个优点，而不是客套瞎掰。
: 2.对于晚餐的邀约
: 目前从来没单独约过晚餐
: 下班要马一前一后走，偶尔有两人一起离开公司过，但在公司门口都各自解散回家
: 除非离开当时有其他同事，才会一起去吃饭
: 问题就是，我可以怎么开启两人单独吃饭对话而不尴尬QQ
: 目前是想到下午的时候，先下手说
: 1.“我今天特别想吃XXX，但一个人吃很怪，要不要一起吃”
: 2.或是那个问句后面再加上“我今天特别想吃XXX，但一个人吃很怪，要不要一起吃顺便约XXX(同事)”
: 感觉2很迂回不是我最想要的
: 但是又怕1太直接太明显，不知道哪个比较好
: 很苦恼QQ
一个人吃饭哪里怪？你这两个问法才是非～常～怪
刻意说觉得一个人吃很怪，反而给人“不独立”、“无法独处”、“没自信”的负面印象
如何提高邀约成功的机率？
我正在写的新书（进度delay，被编辑追杀中）有写到这块
提出邀约之前，请先跟对方聊得来，引发她对你的好奇、兴趣、好印象后，
她才会有意愿与动力“单独约会”。
如果不熟或总是尬聊，你的邀约会让她烦恼“到时场子应该很干”
你会想跟不熟又聊不起来的人单独吃饭吗？不会嘛，除非对方很正
所以啦，若你还聊不太起来就想约，好歹外型也要顾一下，还可能有点机会。
（但如果约出去结果真的很干，那通常也没下一次了）
若平常互动（在公司、团体聚餐、网聊）有变热络的趋势
那恭喜啦，你可以尝试邀约了。
台湾男生惯用的邀约SOP：
“妳最近有空吗 / 妳周末有空吗 / 妳什么时间休假？”
被这么问的女生通常的回应：
“不确定欸”、“要看看行事历”、“不一定耶”
废话，她不知道你要干嘛，当然先给个模糊软钉子观察看看。
接着男生会问：
“要一起吃个饭吗？”“妳比较喜欢吃什么？”
或是传三四家餐厅的连结，问“这几家妳比较想吃哪家？”
不然就是“那妳想要哪一天去？”“想吃午餐还晚餐？”“我时间都可以，看妳方便”
你各位拜托之后别这样约女生了
一来容易让对方觉得刻意（比较像在敲开会行程，而非约会）
二来你以为这叫有礼貌，但其实给人“唯唯诺诺”“软”“没自己生活”的负面印象
过度配合对方，毫无主见，也是种跪舔的表现啊。
在我经验中，效果最好的邀约方式是，你自己先想好要干嘛
找一间你本来就想去的餐厅，设定好你自己方便的时间，然后问：
“我这周末打算去吃一家新开的火锅，听朋友推荐很不错”
“他们的麻辣鸭血很相很软嫩”
“要不要一起去 / 有兴趣要跟吗？”
这种邀约方式背后的心态是：
“我展现/分享生活，并邀请妳参与”
“但妳是否参与，都不影响我经营生活”
也就是说，不管女生说“最近比较忙”、“这阵子肠胃不好”或“周末要回家一趟”
你各位千。万。不要回“喔没关系，那等妳有空我们再去”
或“好喔，那还是下周再一起去？”
又不是小学生在玩“他不去，我就不去”的游戏
对方不去，你另外约朋友或自己去啊。过好自己的生活才是重点。
被婉拒怎么办？
简单回个“哈哈可惜，那我先去探个路”给对方个台阶下即可
转身去约其他朋友啊，不然就自己去吃也很好
吃完不就多一个话题可以跟对方聊天了？
如果你跟对方算熟，也可以故意十点后传张食物照，
简单分享用餐精华、对方也有回应后，再开个玩笑说“糟糕，这样会不会让妳想吃宵夜”
“妳现在下载uber eat还来得及”、“今晚，妳想来点...？”
若她也跟你闹起来，那恭喜啦，下次要约到应该不是难事了。
最后，撩同事的基本策略是：从公领域转移到私领域，从多人聊天进展到单独互动。
一开始的话题，可先从公务相关切入（工作上的交集），
再来是公司有关的话题（尾牙、员旅、附近餐厅与饮料店）
接着延伸到个人生活，例如：
员旅 ==> 彼此的旅行经验、休闲娱乐
附近餐厅 ==> 彼此喜欢的美食、曾去过印象深刻的餐厅、特殊的用餐经验
互动场所也是公司 ==> 公司附近 ==> 其他地方
简单来说，办公室恋情不能躁进乱冲，以免直接名声臭掉
循序渐进，会是比较安全且有效的策略。
大概是这样，我要去赶稿了。祝武运昌隆。